Nakon što je turski sultan Murat III. godine 1590. sklopio mir s Perzijom, počeli su upadi Turaka prema zapadu, sve do Kranjske, Štajerske i Koruške. Njemački car i hrvatsko-ugarski kralj, Rudolf II., poslao je, stoga, izaslanike u Carigrad koji su 29. listopada sklopili primirje koje je trebalo trajati 8 godina. Ipak, pod pritiskom vojničkih krugova na svome dvoru, Murat je sljedeće godine za zapovjednika svojih jedinica u tom području postavio beglerbega (gospodar nad gospodarom) Hasan-pašu Predojevića, poznatoga po borbenosti na svojim pohodima.
Nakon nekoliko pobjeda hrvatskoga bana Tome Bakača Erdödyja, bosanski je beglerbeg ipak uspio osvojiti Bihać, a Hrvatska je doista bila svedena na “ostatke ostataka” (lat. reliquiae reliquiarum). Turci su se počeli okupljati kod Petrinje, koja je ranije bila spaljena odlukom Hrvatskog Sabora, te su se ondje utaborili na lijevoj obali Kupe, podižući utvrdu Yeni Hisar. Tako su se našli nasuprot pokupske obrambene crte, gdje se, između Karlovca (podignut 1579.) i Siska nalazio niz manjih utvrda.
Zbog vojnih neuspjeha, na čelo kršćanske vojske postavljen je Ruprecht Eggenberg, a 27. travnja 1593 proglašena je odluka o upućivanju zemaljskih vojski prema Vojnoj krajini.
Od 1215. do 1848. godine Sisak i okolica bili su u posjedu zagrebačkog Kaptola. Kad su turski napadi na hrvatsku u 16. stoljeću postali sve učestaliji i opasniji, Kaptol je od 1544. do 1550. godine na otoku Kupe u Savu dao podići jaku zidanu tvrđavu prepoznatljiva trokutasta oblika. Gradnja sisačkog kaštela označava prekretnicu u shvaćanju i stvaranju obrambene granice protiv turskih osvajanja, ali i novo doba u povijesti hrvatskog fortifikacijskog graditeljstva. Njezin poligonalni oblik govori o novom načinu prilagodbe djelovanju vatrenog oružja. Njezin poligonalni oblik govori o novom načinu prilagodbe djelovanju vatrenog oružja. Kaštel iznutra posjeduje stambene i skladišne prostore, a izvana dobiva nove obrambene sadržaje, poput širokih prokopa za dovod vode oko zidina iz rijeke Save. Gradnja je započela 1544. godine, a 1550. godine bila je osposobljena za osnovnu namjenu. Za gradnju je korišten pretežno građevinski materijal ruševina rimske Siscije.
Ubrzo je postalo jasno da je obrana Siska pitanje obrane ne samo preostalih dijelova Hrvatskoga kraljevstva, nego i šireg europskog zaleđa te je odlučeno da Sisak brane udružene snage Habsburškog Carstva.
«Sve je Turčin slomio i uništio…Danas su Turci tri puta jurišali na vanjska vrata i oklope…Osamdeset puta gađali su topovi unutra. Vele da je Hasan-paša prisegao da neće otići dok se ne predamo…Pomozite nam za volju Božju, vi, pukovniče hrvatski i upravitelju Slavonske krajine. Znamo da nam ban Tomo Erdödy ne može pomoći jer nema novaca, a zemlja mu nije pokorna. Prošle noći dovikivao nam je Turčin da će svima pokloniti život ako se predaju, samo ne meni…Ako se što dogodi mi nismo krivi. Mi ćemo pred svijetom očuvati slavno ime kakvo nam je i dosad bilo!» (Iz pisma zapovjednika opsjednute tvrđe Sisak Nikole Mikca vrhovnom kapetanu Slavonske krajine Stjepanu Grassweinu – srpanj 1592.)
Danas 15.lipnja 1593. Turci podižu veliki tabor u blizini Siska i razvijaju strategiju napada. U međuvremenu u Sisak pristižu vojne snake Štajerske, Koruške, Kranjske, ali i njemačkih zemalja, čiji je glavni zapovjednik bio Ruprecht Eggenberg. Hrvatske snage predvodili su ban Tomo Bakač Erdödy, Stjepan Grasswein, zapovjednik Slavonske krajine, i Andrija Auersperg, zapovjednik Karlovačke krajine.
Treća i najpoznatija opsada Siska odigrala se 22.lipnja 1593. godine. Siguran u brzu pobjedu. Hasan-paša je za mjesto sudbonosne bitke odabrao područje utoka Odre u Kupu te utoka Kupe u Savu, to znači da se prostor sisačkog naselja našao između dvije bojišnice. Most na Kupi pri njezinom ušću u Savu bio je jedini prolaz turske vojske. Sama bitka trajala je kratko i odvijala se munjevitom brzinom. Najprije su čete bana Tome Erdödyja napale Turke uz ušće rijeke Odre, a zatim je general Auersperg udario u središnji dio turskih trupa, nakon čega oni počinju uzmicati prema mostu. Ubrzo zauzevši i most, kršćanske snage presjekle su Turcima jedini prolaz te ih natjerale u bijeg preko nabujale Kupe. Vidjevši kako se situacija razvija, posada sisačke utvrde izlazi iz nje i zadaje smrtonosan udarac u leđa turskoj vojsci. Većina turskih vojnika, kao i sam Hasan-paša Predojević, utopila se u Kupi pri pokušaju bijega. Bosna je šapatom pala prije svega zbog kronične podjele hrvatske vlastele tog doba. Genijalnost Hrvata kad je ratovanje u pitanju protiv Turaka naviše dolazi do izražaja uz germansku disciplinu što se pokazalo u slučaju «antemurales christianitatis» koji mnogi žele osporiti i omalovažiti kao uostalom u želju hrvatskog naroda za samobitnošću koja se kroz zbilju često pokušavala ugasiti kako izvana a tako i samodopadnošću iznutra.
Kroničar je u tijeku bitke zapisao: «…Dok je tursko konjaništvo grunulo preko mosta, banova se upola manja vojska uvježbano, pod razvijenim stjegovima, uz snažan bat bubnjeva u hodu svrstavala u poredak za borbu. Žare se oklopi, čelenke, bljeska zlato, iskre dragulji na oružju i ukrasima, njiše se more kopalja i puščanih cijevi… Vjetar puni tešku svilu zastava, livade se ugibaju pod desecima tisuća ljudskih i konjskih nogu. Trube zovu, konji njište predosječajući borbu. Znoj curi pod željezom, a sunce žeže…S Kupom za leđima turski se redovi poviše i padoše. Ban visoko diže mač uspravljajući se u stremenima. Trube oštro zasviraše, jahači i konji krenuše kasom, pa kratkim galopom, a onda se banski husari svom žestinom baciše na neprijatelja…Silovito se izviše, sudariše, spletoše šareni valovi dviju vojski, bijeli dim pokri ledine, vrbike. Zadrhta vlažno polje među rijekama…Mnogobrojni Turci zaustaviše banovu konjicu i stadoše je tiskati prema Odri. Tad zagruhaše sve gušće salve arkebuzira karlovačkih i šleskih strijelaca. Ban se ponovno ustremi s husarijom na spahije…Haramije i katane sijeku, gaze, bodu, pucaju. Pristižu ostali hrvatski odjeli…Turci zastaju, banovci udaraju jače. Pašino konjaništvo se zbija, mrsi, gužva lomi, obrće…Hasa-paša u prepasti shvati da mora uzmicati…Tursko mnoštvo ne sluša zapovjedi, grne prema mostu i taboru…U groznoj stisci, nevolji i prepasti Turci stadoše skakati u rijeku, očajnički tražeći spas. Na njihovu nesreću desna je obala gola, strma i skliska tako da ljudi i konji u bijesnom komešanju, udaranju i puzanju natrag padaju u uskipjelu maticu koja ih nosi, vuče, guta…U strašnoj sječi i davljenju smrt je našao i sam Hasan-paša…»
Ovaj težak poraz ozbiljno je uzdrmao snagu turske vojske. Nakon nekoliko stoljeća uzastopnih pobjeda kojim su Turci napredovali prema srcu Europe prvi puta su doživjeli kolaps. O pobjedi kršćanske vojske hrvatski ban Toma Erdödy izvješćuje nadvojvodu Ernesta u Graz:
«Sedmi dan opsade Siska, spremni na boj u obranu kraljevstva barjake smo razvili te se ljuto sukobili s neprijateljem… On je našu navalu neko vrijeme hrabro izdržao, napokon bi čestim puškaranjem karlovačkih puškara potisnut te stao bježati…Progonili smo ga te smo ga u rijeku Kupu zatjerali. On je s četiri bega i gotovo cijelom vojskom potonuo i u vodi poginuo…I to je, evo, jučer ovdje učinjeno pod okriljem vaše javnosti, a s Božjom pomoći i milošću…»
Poraz koji su Turci doživjeli pod Siskom dana 22.lipnja 1593. konačno je zaustavio strašnu ekspanziju Osmanskog Carstva u Europi te je označio početak oslobađanja okupiranih dijelova hrvatskog teritorija. Glas o velikoj pobjedi kršćanske vojske nad turskim osvajačima pronio je ime i slavu Siska cijelom Europom. Danas Europa demografski okrnjena, bez duhovnog temelja i okovana tržnim vrijednostima globalizma nema daha niti snage da sagleda istini u oči i prizna neke povijesne činjenice koje su je uostalom sačuvale do dana današnjeg u koliko toliko izvornom obliku onakvom kakva je u srcu većine Europljana
Ta je bitka bila i povod ratu što su ga 17. srpnja Turci objavili Habsburškoj Monarhiji (tzv. Dugi rat, 1593.-1606.). Za toga su rata Turci 28. kolovoza ipak osvojili Sisak, ali je nakon godinu dana oslobođen.
Unatoč tome, bitka kod Siska bila je prekretnica koja je naznačila zaustavljanje turskog prodiranja dalje u Europu, a imala je i osobiti psihološki utjecaj, jer je njome po prvi puta nakon Krbavske bitke uspostavljena ravnoteža na hrvatsko-turskoj granici. Europu je ubrzo obišao i tiskani letak na kojem je bila prikazana prva velika pobjeda ujedinjenih kršćanskih snaga Srednje Europe protiv turske vojske, a zapovjednike kršćanske vojske pohvalili su papa Klement VIII., njemački car Rudolf II. i španjolski kralj Filip II.
Sve do danas, kao znak zahvale za pobjedu u bitci kod Siska,
malo zvono zagrebačke katedrale oglašava se svakoga dana u 14 sati.
Pobjedom krščanske vojske kod Siska završio je Stogodišnji hrvatsko-turski rat.
